Первую часть поэмы Сергей Михалков написал, будучи очень молодым человеком, ненамного старше своего героя, в 22 года. Родилась эта история после поездки Михалкова в детский лагерь в качестве пионервожатого: разговоры у костра, детские игры, шутки и сам стиль общения помогли автору понять, какой герой может понравиться современным детям. Впервые поэма была опубликована в журнале «Пионер» в 1935 году, а уже в 1936 году выпущена отдельной книгой.

Сам Михалков не сразу понял, что создал произведение, которое на долгие годы станет его визитной карточкой. Зато сразу предсказал блистательную литературную судьбу великана тогдашний мэтр детской литературы Самуил Маршак. «И если впоследствии я не счел своего «Дядю Степу» случайным эпизодом в литературной работе, а продолжил трудиться для юного читателя, — в этом, может быть, прежде всего заслуга Самуила Яковлевича Маршака», — рассказывал Сергей Михалков. Понравилось произведение и Корнею Чуковскому.

Дядя Стёпа так полюбился читателям, что взрослел вместе со страной – дети раз за разом просили Михалкова написать продолжение. В 1954 году вышла вторая часть поэмы – «Дядя Стёпа – милиционер», а в 1968 году – «Дядя Стёпа и Егор» о том, как дядя Стёпа женился и воспитывал сына, а в 1981 году вышла заключительная часть – «Дядя Стёпа – ветеран».